Olav Bakken var en norsk skredder, kunstner og fotograf. Han ble født på Sandbakken i Gransherad i 1887. Mor var Bergit Bakken (p. Kittilsdatter Tråerkaasa) født 1863 og far var Hølje Bakken (tidligere Venås).
Olav var eldst av tre søsken, Hølje (d.y. 1894 - 1963) og Torbjørg (1896 - 1980-tallet). I 1906 flyttet hele familien til Tjonebakken, et hus de fikk av presten i bygda. Familien skulle få en ny start etter at landhandelen til far Hølje Bakken gikk konkurs, noe som førte til at familien fikk sosiale problemer.
Olav ble medlem av avholdsbevegelsen i 1904 og var formann i laget i 8 år. Laget drev også med teatervirksomhet noe hele familien ble engasjert i. Olav var medlem og en drivende kraft i laget helt til sin død.
Olav hadde fra fødsel av problemer med helsa, han var lungesyk. Dette satte en stopper for hans ønske om å bli offiser i det norske forsvar. Han utdannet seg i stede til skredder og virket som dette i mange år. Men helsa satte en stopper også for dette yrke.
Olav hadde helt fra han var liten vist at han var en dyktig treskjærer og tegner, det var dette han nå falt tilbake på. Han tegnet og skar ut trefigurer som han solgte i bygda. Fem av hans trefigurer er bevart på Telemark Museum, Brekkeparken.
Når Olav Bakken begynte å fotografere er ikke kjent, det er heller ikke kjent hvor han fikk sin opplæring i faget. Hans fotografiske virke var å fotografere bygdas menn og kvinner, samt noen bilder fra gårder og hendelser. Olavs kulisseteppe sees på mange av hans bilder, dette har han selv malt.
Olav døde av hjernehinnebetennelse etter 14 dagers sykeleie, kun 42 år gammel.
Olavs kamera og flere av hans treskjæringer er i Gransherad historielags eie. Hans 261 bevarte glassplater er i Norsk Industriarbeidermuseums eie og er publisert på DigitaltMuseum. Øvrige trefigurer og skisser/tegninger/akvareller er spredd i bygda.
